Redan 1922 komponerade Åland sin första inofficiella flagga till sångfesten i Mariehamn. Den första flaggan hade tre våder i blått-gult-blått, men den förbjöds år 1935 av de finländska myndigheterna.
En ny självstyrelselag år 1952 gav dock Åland rätten till en egen flagga och Ålands Landsting tog genast itu med utformningen av den Åländska flaggan.
Innan Landstinget fattade sitt beslut hade man svårt att komma överens om flaggans utseende. Vissa förespråkade den tidigare trevådsflaggan medan andra föredrog en traditionell korsflagga. Se nedan några av förslagen på en ny åländsk flagga som diskuterades.
I november 1953 lyckades Landstinget slutligen enas kring en korsflagga med blå botten och ett gul-rött kors, vilket kungjordes av landstingets talman den 9:nde december 1953. Flaggan godkändes av Finlands president 1954.
Ålands flaggas dag firades för första gången den 24 april 1954.